虞世南，是越州余姚人。他生性沉靜，清心寡欲，和他的哥哥虞世基一起在吳郡顧野王門下學(xué)習(xí)，前后十多年，終日專心學(xué)問，從不懈怠，甚至幾十天不洗臉梳頭。他的文章委婉多彩，他很崇拜仆射徐陵的文章，徐陵也說虞世南的文風(fēng)頗象自己，因此虞世南得以文章著名。陳朝天嘉年間，他的父親虞荔逝世，虞世南由于過分悲傷，損害了身體，幾乎堅(jiān)持不住。陳文帝敬重虞荔的品德高尚，又了解到他的兩個(gè)兒子都很博學(xué)，派人到他家里幫忙照顧，召任虞世南為建安王的法曹參軍。陳朝滅亡，和哥哥世基在隋朝任職。世基的文章清勁，超過了世南，但豐富廣博不如世南，二人在當(dāng)時(shí)都有很高的聲望，評論者將他兄弟二人比作晉朝的陸機(jī)、陸云兄弟。在隋煬帝楊廣作晉王的時(shí)候，和秦王楊俊遞相征用他們。大業(yè)年間，虞世南多次變動(dòng)官至秘書郎。隋煬帝雖然喜歡他的才能，但對他剛正的性格很頭痛，所以并不怎么重用他，七品官當(dāng)了十年也得不到升遷。虞世基機(jī)敏而善于奉承，隋煬帝很喜歡他，于是日益尊貴顯赫，妻妾的穿戴和王公貴族一樣，虞世南家里卻清貧節(jié)儉，但他一點(diǎn)也不改變自己的節(jié)操。宇文化及殺死隋煬帝后，又將殺虞世基，虞世南抱住虞世基嚎啕大哭，并請求代兄而死，宇文化及不允許，虞世基被殺，虞世南悲痛過分，瘦得只剩下一把骨頭。他隨宇文化及來到聊城，被竇建德俘獲，任他為黃門侍郎。秦王李世民消滅了竇建德，任他為王府參軍，轉(zhuǎn)為記室，又升任太子中舍人。秦王李世民即皇帝位，封他為員外散騎侍郎、弘文館學(xué)士。當(dāng)時(shí)虞世南已年老體衰，多次上表請求退休，皇帝不接受他的請求，并升任他為太子右庶子，虞世南堅(jiān)決推辭，又改任秘書監(jiān)，封爵為永興縣子。虞世南外貌儒雅謹(jǐn)慎，從外表來看，似乎連身上的衣服也不能承受，但內(nèi)心意志堅(jiān)強(qiáng)，議論政事堅(jiān)持正確意見。太宗李世民曾說：“我和虞世南討論古今之事，即使有一句不合適的話，都會(huì)惆悵怨恨得不行，他的態(tài)度竟是這樣誠懇！”

　　貞觀八年，虞世南進(jìn)封永興縣公。當(dāng)時(shí)隴右一帶發(fā)生山崩地震，大蛇不斷出現(xiàn)，山東和江淮一帶大水成災(zāi)，太宗為此憂慮，問虞世南該怎么辦，虞世南回答說：“漢文帝元年，齊地楚地的二十九座山同日發(fā)生山崩，大水從地下涌出，漢文帝下令，各郡國不要來朝貢，給天下人以恩惠，使得遠(yuǎn)近的人都?xì)g樂融洽，也沒有造成災(zāi)害�，F(xiàn)在蛇出現(xiàn)在山嶺沼澤，這正是它生活的地方。還有山東長期下雨，江淮一帶鬧水災(zāi)，恐怕有無罪而被捉拿入獄的冤情存在，應(yīng)當(dāng)檢查在押囚犯，或許還能符合天意呢�！被噬险J(rèn)為他說的對，于是派遣使者賑濟(jì)災(zāi)民，辨明而從寬處理訟案，大多予以赦免。

　　皇上曾經(jīng)作了首宮體詩，叫虞世南接續(xù)原韻唱和，虞世南說：“圣上作的詩確實(shí)好，但詩體不雅正。上面有所好，下面必更有甚者，臣恐怕這詩一傳開，天下就會(huì)風(fēng)靡起來。所以不敢奉詔唱和�！被噬险f：“我是在試你的。”賞賜給他布帛五十匹。皇上多次外出打獵，世南為此上疏勸諫，都受到贊揚(yáng)和采納�；噬显�叫把《列女傳》寫在屏風(fēng)上，當(dāng)時(shí)沒有作依據(jù)的本子，虞世南便默寫了一遍，結(jié)果沒有一個(gè)字寫錯(cuò)�；噬铣７Q贊他有五絕：一是德行，二是忠直，三是博學(xué)，四是文詞，五是書法。虞世南開始跟隨僧人智永學(xué)習(xí)書法，窮究其要領(lǐng)，他的墨跡為世人所收藏珍愛。

去世時(shí)，享年八十一歲，皇帝下詔陪葬昭陵，追贈(zèng)禮部尚書，謚號文懿。